De första moderna handdatorerna som fick verklig spridning på marknaden var Palm Pilot 1000 och 5000 som lanserades 1996. Den hade bara minne på 128 kilobyte men ändå rymdes både adressbok och kalender vid sidan av program för anteckningar och liknande. Året innan hade Palm Computing köps av US Robotics, modemtillverkaren som 1997 i sin tur köptes av 3Com, ett företag som sedan i år ägs av HP. Så när HP nu köper Palm kan man säga att cirkeln är sluten.

Vid slutet på 1999 meddelade 3Com att man ville göra sig av med Palm Computing. Detta trots att handdatorerna stod för tio procent av företagets omsättning. Fram till dess hade drygt fem miljoner Palm Pilot rullat ut på marknaden.

Vid denna tid började även Microsoft få upp ögonen för segmentet handdatorer och introducerade Pocket PC, en produkt som först kallades Palm PC men som fick byta namn efter påtryckningar från 3Com.

År 2000 avknoppades Palm från 3Com men affärerna gick allt sämre och två år senare bildades Palmsource som hanterade den fortsatta utvecklingen av Palm OS. Det innebar att flera leverantörer kunde lansera handdatorer med Palm OS, inte minst Sony som dessutom investerade 20 miljoner dollar i företaget. 2003 avknoppades Palmsource som ett eget bolag medan Palm Solutions Group fortsatte att utveckla handdatorer under namnet Palmone.

Under dessa år började de första handdatorerna med inbyggda mobiltelefoner att dyka upp, eller man kanske kan säga mobiler med handdatorfunktioner. Palms marknadsandelar dalade och företaget tvingades testa nya väger och samarbetspartners. Det mest anmärkningsvärda steget togs 2005 när Palmone lanserade Treoserien med Windows Mobile i stället för Palm OS.

Under de följande åren ansågs Palmone ganska marginaliserat på en marknad där även Apple satsade stort men lyckades ändå väcka mycket uppmärksamhet under 2009 när Palm Pre lanserades med det helt nya operativsystemet Web OS.